Автор: Толкачёв О.Н.Статей: 7АлкалоидыАЛКАЛОИДЫАвторы: О.Н. ТолкачёвАЛКАЛОИДЫ, азотсодержащие органич. основания, обладающие биологич. активностью. Встречаются преим. в растениях, произрастающих в тропиках и субтропиках; содержание А. колеблется от долей процента до 1-2% и более в зависимости от видовой принадлежности, условий среды, а также времени вегетации и сбора. В некоторых растениях содержание А. может достигать 10-18% (напр., хинин в коре хинного дерева, никотин в листьях табака). Как правило, в растениях присутствует неск. А. (напр., в маке снотворном 15-20, в катарантусе розовом до 100). Известно неск. тысяч природных А., выделенных из представителей более 100 семейств растений. А. являются вторичными метаболитами аминокислот. Их значение для растений пока не ясно, хотя им приписывают и защитную (предохраняют от поедания животными и насекомыми) и гормональную (что маловероятно) функции. Но очевидно, что они играют важную роль в обмене веществ у растений (напр., установлено, что некоторые А. могут служить переносчиками кислорода в окислительно-восстановит. реакциях). Большинство А. - гетероциклич. соединения; в природных источниках обычно присутствуют в виде солей органич. и неорганич. кислот; для многих из них полностью установлена химич. структура. Единой классификации А. не существует. В зависимости от структуры углерод- азотного скелета молекулы различают А. алифатические, апорфиновые, бензофенантридиновые, изохинолиновые, индольные, пептидные, пиридиновые, стероидные, хинолиновые и др. Т. к. к индольным относится самое большое число А., среди них выделяют неск. подгрупп: бета-карболиновые, карбазольные, иохимбиновые, коринантеиновые и др. Часто А. систематизируют по таксономич. признаку, включая в одну группу все соединения, содержащиеся в растениях одного рода или семейства, напр. А. амариллисов, винки, кактусов, ликоподия, мака, эфедры, паслёна, безвременника и др. Такая классификация во многом условна, т. к. эти А. могут существенно различаться по химич. структуре и биологич. действию. Часто названия индивидуальных А. производят от лат. родового или видового названия растения, содержащего А., с прибавлением суффикса «ин», напр. стрихнин и атропин, выделяемые соответственно из растений родов Strychnos и Atropa. К числу А. относят также азотсодержащие основания, выделенные из водорослей, грибов и животных, в т. ч. А. морских губок, моллюсков, млекопитающих, саламандр, яды жаб и др. Некоторые азотсодержащие соединения включают в группу А. по биогенетическому принципу лишь на основании того, что имеют общих с А. предшественников при биосинтезе, хотя на самом деле они А. не являются (напр., т. н. А. жгучего перца или циклопептиды бледной поганки). В группу А. включены также сопутствующие природные N- оксиды А., обладающие слабоосновными свойствами. Структурные особенности отдельных А. (в т. ч. стереохимические) используются в хемосистематике высших растений. Многие А. ядовиты. Напр., стрихнин поражает нервную систему, вызывая судороги всех мышц и смерть от удушья. Один из самых известных А., никотин, в малых дозах действует на нервную систему возбуждающе, а в больших вызывает её паралич. Несколько капель никотина (100-200 мг, т. е. количество, содержащееся в 200 г табака) могут вызвать смерть человека. Длительное поглощение никотина небольшими дозами при курении вызывает хронич. отравление (никотинизм). Среди А. существуют соединения, вызывающие наркотич. эффект. При регулярном употреблении таких А., напр. морфина, кокаина, развивается привыкание и болезненное пристрастие (наркомания). Растительные А. применяют в качестве лекарственных средств: кофеин стимулирует деятельность нервной системы, повышает работоспособность, двигат. активность; атропин и скополамин снижают тонус гладкой мускулатуры внутр. органов; кокаин - местное обезболивающее средство; папаверин снимает спазмы сосудов, обладает способностью расширять их; берберин проявляет желчегонное действие; винбластин и винкристин - активные цитостатики; галантамин - антихолинэстеразный агент, который также используется при лечении болезни Альцгеймера; глауцин, кодеин - средства от кашля; морфин обладает сильным болеутоляющим и снотворным эффектом и т. д. А. применяют также в качестве модельных соединений при изучении связей между структурой и функцией биологически активных веществ. Многие А. и их производные получают химич. синтезом, а также биомиметич. путём в физиологич. условиях, моделируя их биосинтез в природе. В ряде случаев природные А. путём химич. модификации превращают в более активные и сильнодействующие препараты. Налажено пром. получение синтетич. А. (эфедрина, эметина), а также аналогов природных А., которые дают более высокий лечебный эффект или не оказывают побочного действия, напр. новокаин (вместо кокаина) и акрихин (вместо хинина). Литература Лит.: The alkaloids: chemistry and physiology. N. Y.; L., 1950-1981. Vol. 1-20; Орехов А.П. Химия алкалоидов. М., 1955; Шлитлер Е. Алкалоиды // Перспективы развития органической химии. М., 1959; Hegnauer R. Chemotaxonomie der Pflanzen. Basel; Stuttg., 1962-1994-. Bd 1-11-; The alkaloids: chemistry and pharmacology. N. Y.; L., 1983-1997-. Vol. 21-49-. КодеинКОДЕИНАвторы: О.Н. ТолкачёвКОДЕИН, алкалоид, содержащийся в опийном маке (Papaver somniferum); 3-О- метилпроизводное морфина. Один из компонентов опия, в котором его содержание обычно не превышает 0,5%. Воздействие К. и морфина на организм человека сходно; в то же время угнетающее действие К. на центр. нервную систему выражено слабее, а способность подавлять кашлевый центр проявляется сильнее. Применяют в медицине как компонент противокашлевых средств. Получают полусинтетически - метилированием морфина. Длительное употребление К. может приводить к возникновению наркомании. К. - предшественник морфина в биосинтезе последнего. Кокаин КОКАИНАвторы: О.Н. ТолкачёвКОКАИН, алкалоид, содержащийся в тропических растениях рода эритроксилoн, в т. ч. в кокаиновом кусте. Их листья содержат 0,2-1,5% разл. алкалоидов, 70-80% которых составляет К. Он обладает местным обезболивающим действием (подавляет чувствительность нервных окончаний, блокирует проведение нервных импульсов). Однако мед. применение К. ограничено развитием привыкания (кокаинизм) и высокой токсичностью (в больших дозах вызывает паралич дыхательного центра). К. сначала возбуждает, а затем угнетает центр. нервную систему; его действие сопровождается учащением сокращений сердца, сужением сосудов, торможением перистальтики кишечника и др. В связи с наркотич. свойствами К. в медицине используются его многочисленные синтетич. и полусинтетич. аналоги и производные, лишённые негативных свойств природного алкалоида. Кофеин КОФЕИНАвторы: О.Н. ТолкачёвКОФЕИН (1,3,7-триметилпурин-2,6-дион, 1,3,7- триметилксантин), алкалоид (формула). Содержится в сырых зёрнах кофейного дерева (1,05-2,83%), бобах какао (1%), сухих листьях чая (1-5%, вместе с теофиллином), орехах кола (2,7-3,6%), смоле семян гуараны (до 5%) и др. в свободном состоянии или в виде соли с хлорогеновой кислотой. Оказывает стимулирующее влияние на центр. нервную систему; активирует сосудодвигательный центр, оказывает сосудорасширяющее действие (кроме сосудов органов брюшной полости). Ингибирует фермент фосфодиэстеразу, повышая тем самым уровень циклич. аденозинмонофосфата в клетках и увеличивая их возбудимость. Применяется в медицине и пищевой пром-сти. Получают К. из зёрен кофейного дерева, отходов чайного произ-ва (природный К.), полусинтетическим способом (метилированием теофиллина) или синтезируют из мочевой кислоты. КурареКУРАРЕАвторы: О.Н. ТолкачёвКУРАРЕ, миопаралитический яд растительного происхождения; источником являются некоторые представители тропич. растений Юж. Америки из сем. луносемянниковых (Menispermaceae) и логаниевых (Loganiaceae). Токсич. эффект К. обусловлен наличием алкалоидов из группы кураринов. Механизм действия связан с блокированием передачи сигнала с двигательных нервов на холинорецепторы скелетных мышц, что приводит к их параличу и остановке дыхания. К. широко использовался индейцами для смазывания наконечников стрел. В зависимости от источника, способа получения и хранения различают три вида К. Тубокураре, или трубочный К. (хранился в бамбуковых трубках, активное вещество - тубокурарин), получали гл. обр. из коры хондродендрона войлочного (Chondrodendron tomentosum); источником пот-кураре, или горшечного К., и калабаш-кураре, или тыквенного К. (упаковывался в бутылочные тыквы), служили в осн. растения рода стрихнос, гл. обр. Strychnos letalis и S. toxifera. Об использовании компонентов К. и их синтетич. и полусинтетич. аналогов см. в ст. Курареподобные средства. ЛаданЛАДАНАвторы: О.Н. Толкачёв, А.А. ТкаченкоЛАДАН (греч. λάδανον), природная ароматическая смола, выделяемая некоторыми растениями семейств бурзеровых и ладанниковых. Получают в осн. подсочкой коры растений рода босвеллия (гл. обр. босвеллии священной). При затвердевании на воздухе Л. распадается на кусочки желтоватого цвета. Частично растворим в воде и спирте. При нагревании размягчается, распространяя сильный приятный запах. Помимо смолы (до 70%), Л. содержит также камеди (20-30%), эфирные масла, горечи, минер. вещества. Из Л. получают ладанное (олибановое) масло. Оно обладает антисептическим и противовоспалительным свойствами. Л. используется для воскурения при совершении религ. обрядов, в парфюмерии (ароматизатор и фиксатор запаха). Ритуальные воскурения существовали во многих древних культурах (Древний Египет, Древняя Греция и др.). В качестве одного из веществ для совершения воскурения (каждения) Л. используется в христианском богослужении. Впервые церковное употребление Л. за богослужением фиксируется в источниках 4-5 вв. («Апостольские постановления», «Ареопагитики»); оно основано как на ветхозаветной традиции воскурений (Исх. 30:1-7), так и на др.-рим. традиц. ритуале - встрече магистратов воскурением благовоний. С церковным воскурением Л. связана богатая символика: оно означает освящающую мир благодать Божию, а также восхождение молитвы верующих к Богу (Пс. 140:2; Откр. 5:8; 8:3). Родившемуся Младенцу Христу волхвы в качестве даров принесли «золото, ладан и смирну» (Мф. 2:11), среди которых Л. символизирует Божественное достоинство Богомладенца. Считается, что окуривание Л. людей, зданий, животных, предметов и др., а также его ношение на груди в ладанке (маленьком мешочке) отгоняет бесов. Литература Лит.: Никольский К. Пособие к изучению устава богослужения православной церкви. 7-е изд. СПб., 1907; Atchley E. G. C. F. A history of the use of incense in Divine Worship. L., 1909. МорфинМОРФИНАвторы: О.Н. ТолкачёвМОРФИН, алкалоид опийного мака (Papaver somniferum). Один из компонентов опия. М. обладает сильным болеутоляющим, выраженным снотворным и эйфорич. действием. Тормозит условные рефлексы и усиливает действие наркотич., снотворных и местноанестезирующих средств. Возбуждает рвотный центр и понижает возбудимость дыхательного и кашлевого центров, тормозит двигательную и секреторную активность желудочно-кишечного тракта. Понижает осн. обмен. Гидрохлорид М. используют в медицине в качестве обезболивающего средства. Длительное применение приводит к наркомании (морфинизму). Созданы полусинтетич. производные и синтетич. аналоги М. с модифицированными фармакологич. свойствами, лишённые недостатков природного алкалоида. |
 |