Статьи в словаре Ефремовой
с оглядкой
нареч.
1. Оглядываясь.
// перен. Очень медленно, не спеша (противоп.: без оглядки).
2. перен. Размышляя, раздумывая, колеблясь (противоп.: без оглядки).
// разг. Не увлекаясь.
3. перен. Проявляя осторожность, осмотрительность (противоп.: без оглядки).
// разг. Нерешительно.
4. перен. разг. Проявляя осмотрительность (противоп.: без оглядки).
// разг. Робко.