Статьи в словаре Ефремовой 
заигрывать
несов.  перех.  разг.
1. Часто играя на чем-либо или чем-либо, приводить в негодность. 
2. Часто исполняя что-либо, делать надоевшим, скучным, избитым. 
3. Играя с кем-либо, утомлять, доводить до изнеможения.
заигрывать
несов.  неперех.  разг.
1. Шутливо, весело затрагивать кого-либо, обращаться к кому-либо, вызывая на ответ. 
// Кокетничать, любезничать. 
2. перен. Стараться расположить кого-либо в свою пользу, угождая, заискивая, льстя.